Ο 55χρονος αρχηγός του Κόμματος του Κέντρου αγαπά τόσο πολύ τα αεροπλάνα που πιλοτάρει τα τζετ τα οποία νοικιάζει, πληρώνοντας με δικά του χρήματα. Μάλιστα, από τον Μάιο του 2015. ο Φινλανδός πρωθυπουργός πήρε τη θέση του πιλότου σε 19 επίσημα ταξίδια εντός της επικράτειας της χώρας, αλλά και στο εξωτερικό, σύμφωνα με το γραφείο του
Ο κ. Σίπιλα δεν δίστασε, μεταξύ άλλων, να οδηγήσει τον Ιούλιο του 2016 ένα Cessna 525, το οποίο μπορεί να μεταφέρει έξι έως επτά επιβάτες, διανύοντας απόσταση μεγαλύτερη των 5.000 χιλιομέτρων από το Ελσίνκι μέχρι τη Μογγολία και την πρωτεύουσά της Ουλάν Μπατόρ.
Τον Σεπτέμβριο, ήταν επίσης στο πιλοτήριο του αεροσκάφους που διένυσε 1.400 χιλιόμετρα από το Ελσίνκι στη Μπρατισλάβα, ενώ το ίδιο έπραξε και όταν μετέβη και στη Νορβηγία.