Δυσκολεύτηκε αλλά επικράτησε ο Έλληνας πρωταθλητής απέναντι στον μαχητικό και άκρως ανταγωνιστικό Ζιζού Μπεργκς, παίρνοντας τη νίκη με 2-1 σετ (7-6 [6], 1-6, 6-1) και την πρόκριση στον δεύτερο γύρο των Ολυμπιακών Αγώνων του Παρισιού.
Ο Τσιτσιπάς είδε τον Βέλγο στο 5ο γκέιμ του 1ου σετ να του κάνει μπρέικ, ωστόσο απάντησε με μπρέικ αμέσως, με αποτέλεσμα το παιχνίδι να οδηγηθεί στο tie break, εκεί που ο «Στεφ» έχοντας σύμμαχο την τεράστια εμπειρία του, επικράτησε με 7-6.
Παρόλα αυτά το 2ο σετ ήταν σκέτος εφιάλτης για τον Έλληνα τενίστα, καθώς δεν μπήκε ποτέ στο κορτ, δέχτηκε δυο μπρέικ και ηττήθηκε με κάτω τα χέρια με 6-1 στα γκέιμ από τον Μπεργκς. Μια εμφάνιση η οποία φαίνεται πως ξύπνησε τον ίδιο, ο οποίος εμφανίστηκε στο 3ο σετ τελείως διαφορετικός.
Με το μομέντουμ να είναι υπέρ του Μπεργκς, ο Στέφανος Τσιτσιπάς χρειαζόταν μια αλλαγή. Ο Έλληνας ξεκίνησε πολύ καλά το σετ και πολύ γρήγορα βρέθηκε στο ένα game μακριά από την κατάκτηση του σετ (5-0). Ο Βέλγος στο 6ο game παρέτεινε για λίγο τη νίκη του Έλληνα, μειώνοντας σε 5-1 για να έρθει στη συνέχεια το 6-1 και το τέλος του σετ και συνάμα του αγώνα.