O Γκίλμπερτ γεννήθηκε το 1920 και ξεκίνησε την πορεία του στη μεγάλη οθόνη ως παιδί-ηθοποιός. Στη συνέχεια τον «κέρδισε» η σκηνοθεσία και ιδιαίτερα οι πολεμικές ταινίες, όπως το «Reach for the Sky» και το «Carve Her Name with Pride».
Το 1967 έκανε το… ντεμπούτο του στον κόσμο του Τζέιμς Μποντ, με την ταινία «Ζεις μονάχα δυο φορές». Στη συνέχεια σκηνοθέτησε και τις ταινίες «Ο κατάσκοπος που με αγάπησε» και το «Επιχείρηση Μουνρέικερ».
Η καριέρα του ως σκηνοθέτης ξεκίνησε τον 1945, με την ταινία The Ten Year Plan και ολοκληρώθηκε το 2002, με το Before You Go. Μία πορεία 57 χρόνων, με σημαντικές επιτυχίες και στιγμές, με αποκορύφωμα τις τρεις από τις ταινίες της σειράς «Τζέιμς Μποντ».
Στις επιτυχίες του συγκαταλέγονται επίσης το Alfie, με πρωταγωνιστή τον Μάικλ Κέιν και το «Εκπαιδεύοντας τη Ρίτα».
Τα τελευταία χρόνια έπασχε από άνοια.
