Ο Ρέινολντς νοσηλευόταν με πολλά προβλήματα υγείας σε νοσοκομείο στη Φλόριντα. Κορυφαία του ταινία ήταν «Όταν ξέσπασε η βία», (Deliverance) του Τζον Μπούρμαν , αλλα δεν είχε τύχη στα Όσκαρ, όπως ομολόγησε ο ίδιος, εξαιτίας της τολμηρής φωτογράφισης του στο περιοδικό Cosmopolitan. Επίσης είχε προταθεί και για Όσκαρ β ρόλου για τον ρόλο του ως Τζακ Χόρνερ, στην ταινία του Τόμας Άντερσον «Boogie Nights». Για την ταινία αυτή κέρδισε τη Χρυσή Σφαίρα.
Δημοφιλείς ταινίες του ήταν και το «πρωτάθλημα για βαρυποινίτες» και «Smokey and the Bandit».
Είχε επίσης τιμηθεί με βραβείο Έμι για την ερμηνεία του στην τηλεοπτική σειρά Evening Shade (1990-94).
Είχε παντρευτεί δύο φορές και είχε αποκτήσει ένα παιδί με την δεύτερη σύζυγό του, την ηθοποιό Λόνι Άντερσον.
